Le due località, separate dal Fiume Toscolano, sono unite dalla medesima amministrazione dal 1928, ma per secoli sono state due entità distinte per tradizioni e cultura.
Nell’alto medioevo, a partire dal secolo IX, MADERNO (dal latino “ maternum”) fu il primo capoluogo della “Federazione dei Comuni della Riviera” fino al 1377 quando Beatrice della Scala, figlia di Mastino e moglie di Bernabò Visconti, per conto del quale governava, scelse Salò per quel ruolo. Gli abitanti di Maderno, giocando sul nome del padre, per vendetta la denominarono “Regina Cagna”.
Vi si ergeva un castello del quale rimane una delle torri.
Di quel lontano passato ci dà testimonianza la Basilisca di Sant’Andrea, uno dei gioielli dell’architettura romanico-lombarda.
A TOSCOLANO, sulla riva del lago sorgeva la grandiosa villa di una potente famiglia romana: i Nonii Arrii. Solo una piccola parte di essa è stata portata alla luce degli scavi. Essa doveva estendersi su un’area di circa 12.000 metri quadri.
Il paese si è sempre caratterizzato per le attività industriali, la fabbricazione della carta in primo luogo e delle attività ad essa collegata quali le stamperie.